はじめ安定するかに見えた治世は、マティルダ派の巻き返しによって次第に混乱していった。1136年にはスコットランド王デイヴィッド1世がマティルダの加勢と称して北イングランドへ侵攻、同年にウェールズでもオワイン・グウィネズが反乱を起こした。スティーブンはウェールズの反乱に対応できず放置、スコットランドには譲歩を重ね、1136年の第1次ダラム条約と1139年の第2次ダラム条約でイングランドは北部ノーサンブリアのほとんどを失った。