そこでボスウェルは養父で大叔父のマリー大司教の援助により、6隻の商船と漁船を率いて自分の領地であるオークニー諸島に向った。領民からは歓迎されたが、ボスウェル逮捕命令を受けた城の司令官が攻撃してきたため、もう一つの領地であるシェトランド諸島に向った。ここでも歓迎を受けたものの、マリ伯が小規模の艦隊を送り込んできた。