ジョアン1世はカスティーリャ王国の背後に同盟国フランスがいるのに対抗して、1386年にイングランドとウィンザー条約を結んで同盟した。1387年にカスティーリャ王国と最初の休戦協定が結ばれたが、1396年から1397年にかけて起きた小競り合いを経て数度休戦協定が結ばれた。